Chimica Organica - canale 1

Anno accademico 2018/2019 - 2° anno
Docente: Maria Emanuela Amato
Crediti: 9
Organizzazione didattica: 225 ore d'impegno totale, 152 di studio individuale, 49 di lezione frontale, 24 di esercitazione
Semestre:
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Obiettivi formativi

Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni e con i processi biologici.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Lezioni frontali, esercitazioni in aula ed esercitazioni sperimentali in laboratorio


Prerequisiti richiesti

E' necessario avere già sostenuto l'esame di Chimica Generale ed Inorganica.


Frequenza lezioni

Di norma obbligatoria


Contenuti del corso

1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare. Cap1

2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione. Cap2

 

3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Cap3

4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità. Cap6

5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov. Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.

6. Alchini - Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Reazioni di addizione: addizione di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua.

 

7. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).

9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.

7. Composti aromatici - Benzene e derivati - Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti attivanti e disattivanti. Effetto su reattività ed orientamento. Composti eterociclici aromatici (furano, tiofene, pirrolo, piridina): strutture e reattività.

12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.

10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli idrogeni in posizione a. Condensazione aldolica.

11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi.

13. Carboidrati - Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Mutarotazione. Reazioni di ossidazione e riduzione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio. Maltosio. Cellobiosio. Lattosio. Cellulosa. Amido. Glicogeno.

14. Amminoacidi e proteine - Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; reazioni degli amminoacidi. Legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.

15. Lipidi – Grassi ed oli. Acidi grassi e triacilgliceroli. Terpeni e terpenoidi. Steroidi. Prostaglandine. Fosfolipidi e membrane cellulari. Cere.

16. Acidi nucleici (cenni)


Testi di riferimento

1. William H. Brown e Thomas Poon “Introduzione alla Chimica Organica” Edises – NA, V edizione 2014

2. B. Botta "Chimica Organica Essenziale" Edi-ermes - 2 Edizione

Per l’approfondimento

-G.B. Appendino, S. Cacchi, I. D'Acquarica "Chimica Organica Essenziale" edi-ermes 2018

-W.H.Brown, C.S.Foote, B. L. Iverson, E.V. Anslyn, “Chimica Organica", EdiSES – NA- V Ed 2015

-Paula Y.Bruice “Chimica Organica” – Edises – NA

- T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle “Chimica Organica” Zanichelli Ed. BO–III Ed.- 2009

- Paula Y.Bruice "Organic Chemistry" - Pearson Ed. 2010



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Introduzione alla Chimica Organica testo 1 - cap 1 
2Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi testo 1 cap 2 
3Alcani e Cicloalcani testo 1 - cap 3 
4Stereoisomeriatesto 1 - cap 6 
5Alcheni ed alchinitesto 1 - cap 4 e 5 
6Alogenuri alchilici testo 1 - cap 7 
7Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati testo 1 - cap 8 
8Composti aromatici testo 1 - cap 9 
9Ammine testo 1 - cap 10 
10Aldeidi e Chetoni testo 1 - cap 11 e 14 
11Acidi carbossilici e derivati testo 1 - cap 12 e 13 
12Carboidratitesto 2 - cap 17 
13Amminoacidi, peptidi e proteine testo 1 cap 17; testo 2 cap.18 
14Lipidi testo 1 cap 18; testo 2 cap. 20 
15acidi nucleicitesto 1 - cap 19; testo 2 cap.19 

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

L’esame consiste di una prova orale.


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Domande: su tutti gli argomenti in programma

Esercizi : Il materiale didattico ed esercizi sono a disposizione su STUDIUM.