Chimica Organica M - Z

Anno accademico 2021/2022 - 2° anno
Docente: Cosimo Gianluca Fortuna
Crediti: 9
Organizzazione didattica: 225 ore d'impegno totale, 152 di studio individuale, 49 di lezione frontale, 24 di esercitazione
Semestre:
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Obiettivi formativi

Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni e con i processi biologici.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Lezioni frontali, esercitazioni in aula ed esercitazioni sperimentali in laboratorio


Prerequisiti richiesti

E' necessario avere già sostenuto l'esame di Chimica Generale ed Inorganica.


Frequenza lezioni

Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame


Contenuti del corso

1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare. Cap1

 

2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione. Cap2

 

3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Cap3

 

4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità. Cap6

 

5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov. Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.

 

6. Alchini - Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Reazioni di addizione: addizione di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua.

 

7. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).

 

9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.

 

7. Composti aromatici - Benzene e derivati - Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti attivanti e disattivanti. Effetto su reattività ed orientamento. Composti eterociclici aromatici (furano, tiofene, pirrolo, piridina): strutture e reattività.

 

12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.

 

10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli idrogeni in posizione a. Condensazione aldolica.

 

11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi.

 

 

13. Carboidrati - Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Mutarotazione. Reazioni di ossidazione e riduzione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio. Maltosio. Cellobiosio. Lattosio. Cellulosa. Amido. Glicogeno.

 

14. Amminoacidi e proteine - Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; reazioni degli amminoacidi. Legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.

 

15. Lipidi – Grassi ed oli. Acidi grassi e triacilgliceroli. Terpeni e terpenoidi. Steroidi. Prostaglandine. Fosfolipidi e membrane cellulari. Cere.

 

16. Acidi nucleici (cenni)


Testi di riferimento

1. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli

2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes

3. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.Capitoli introduttivi dei testi consigliati 
2Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioniAlcani 
3Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività otticaStereochimica 
4Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.Alogenuri Alchilici 
5Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1alogenuri Alchilici 
6Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzioneAlcheni 
7Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioniAlchini 
8Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-AlderSistemi coniugati 
9Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromaticaBenzene 
10Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituitiBenzene 
11Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2Alcooli 
12. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidriciEteri 
13Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. WittigComposti carbonilici 
14Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. SaponificazioneAcidi carbossilici e derivati 
15Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonicaEnoli ed Enolati 
16Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e CopeAmmine 
17. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioniCarboidrati 
18. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solidaAmminoacidi e proteine 
19LipidiLipidi 

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Prova di esame orale


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Preparazione di ammine; 2 Condensazione di Claisen; 3 Anomeri; 4 Sostituzione nucleofila aromatica 5 Esterificazione di Fisher; 6 Sostituzioni nucleofile; 7 Eliminazione di Hoffman e Cope; 8 Benzino; 9 Ossidazione di aldeidi;