CHIMICA ORGANICA

OBIETTIVI FORMATIVI
Il corso si prefigge di fornire le conoscenze di base dei composti organici, della loro struttura tridimensionale e dei loro meccanismi di reazione.
In particolare, gli obbiettivi formativi specifici di questo corso sono:
- Comprendere il legame chimico nei composti organici;
- Comprendere la struttura tridimensionale (stereochimica) dei composti organici;
- Comprendere la relazione tra struttura e reattività chimica;
- Comprendere i meccanismi di reazione.dei composti organici;
- Comprendere gli aspetti cinetici e termodinamici dei composti organici;
- Conoscere la reattività delle principali classi di composti organici.
- Discussione di tutte le attività proposte con metodo scientifico e linguaggio appropriato.
Inoltre, in riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, questo corso contribuisce a acquisire le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:
- Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
- Capacità di razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura-reattività dei composti organici.
Capacità di applicare conoscenza:
- Capacità di applicare le conoscenze acquisite per descrivere razionalmente il comportamento chimico dei composti organici, incluso gli aspetti stereochimici;
- Capacità di prevedere la reattività chimica dei composti organici sulla base della loro struttura molecolare.
Autonomia di giudizio:
- Capacità di ragionamento critico;
- Capacità di individuare le condizioni più adatte per la modifica chimica di una struttura organica.
Abilità comunicative:
- Capacità di descrivere in forma orale, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, la struttura e il comportamento chimico dei composti organici.

Lezioni frontali con possibilità di lezioni on-line.

Conoscenza della Chimica Generale ed Inorganica

Obbligatoria

1. Introduzione alla Chimica organica
Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Risonanza. Orbitali ibridi. Classificazione dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Acidi e basi.
2. Alcani e Cicloalcani
Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Ossidazione (combustione). Tensione di anello nei cicloalcani. Ciclopentano e cicloesano.
3. Stereoisomeria
Chiralità. Stereoisomeri: Enantiomeri e Diastereoisomeri. Stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Composti meso: gli stereoisomeri dell'acido tartarico.
4. Alcheni
Struttura. Nomenclatura. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E-Z. Reazione di addizione: alogenazione; idroalogenazione; idratazione acido-catalizzata; regola di Markovnikov; idrogenazione. Meccanismi di reazione.
5. Alchini
Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Riduzione catalitica.
6. Alogenoalcani
Struttura. Nomenclatura. Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e E1.
7. Benzene e derivati
Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel e Crafts. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento.
8. Alcoli, Eteri, Tioli e Fenoli
Struttura. Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Reazione degli alcoli con metalli attivi; reazione con acidi alogenidrici. Disidratazione acido-catalizzata di alcoli ad alcheni. Ossidazione di alcoli primari e secondari e di tioli.
9. Aldeidi e Chetoni
Struttura. Nomenclatura. Addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di emiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione di aldeidi. Riduzione di aldeidi e chetoni. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica.
10. Acidi carbossilici e derivati
Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Esterificazione di Fischer. Esteri: idrolisi acida e saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Idrossiacidi e chetoacidi. Grassi ed oli. Fosfolipidi.
11. Ammine
Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità.
12. Carboidrati
Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Anomeria. Rappresentazioni stereochimiche. Mutarotazione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio, Maltosio, Cellobiosio, Lattosio, Cellulosa, Amido, Glicogeno.
13. Amminoacidi e proteine
Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.

1. Chimica Organica a cura di Bruno Botta. Edi-ermes.
2. William H.Brown e Thomas Poon: "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES.

L'esame di profitto consiste in una prova orale svolta mediante un colloquio fra lo studente e la commissione esaminatrice teso ad accertare il grado di apprendimento e comprensione degli argomenti contenuti nel programma del corso. In particolare, sarà valutata la pertinenza delle risposte rispetto alle domande formulate, la qualità dei contenuti, la capacità di collegamento con altri temi oggetto del programma, la capacità di riportare esempi, la proprietà di linguaggio tecnico e la capacità espressiva complessiva dello studente. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Le domande vertono sugli argomenti trattati durante le lezioni